1° GIORNO: SIENA 
Ritrovo dei Signori Partecipanti nella prima mattinata, sistemazione in autobus Gran Turismo e partenza per la Toscana con sosta per la colazione libera. In mattinata arrivo a Siena, una delle città più belle d'Italia le cui contrade, divise tra loro dalla storica rivalità del Palio, offrono uno scenario medievale unico al mondo. Visita guidata del centro storico con piazza del Campo, l'unico luogo della città che non appartiene a nessuna contrada, il trecentesco Palazzo Pubblico in stile gotico, la Torre del Mangia e il Duomo, con la meravigliosa facciata in marmo bianco. Dopo il pranzo libero, visita guidata, con un contradaiolo, all'interno di una contrada. Un momento unico e indimenticabile per essere coinvolti nell'entusiasmo e nella passione per il Palio: la sede, l'oratorio, il museo dove potrebbero essere conservati i Palii vinti. Al termine, possibilità di visita dell'interno del Duomo con la pavimentazione finemente intarsiata e la libreria Piccolomini o di passeggiare nelle stradine e nei vicoli, respirandone le magiche atmosfere medievali e il sentimento unico degli abitanti di Siena. Sistemazione in hotel, cena e pernottamento. 2° GIORNO: MONTALCINO - PIENZA - MONTICCHIELLO - MONTEPULCIANO Dopo la prima colazione, itinerario attraverso vallate di antiche querce, alberi d 'olivo e armoniosi vigneti del prezioso Brunello sino a raggiungere Montalcino, incantevole borgo in posizione panoramica. Visita guidata del seicentesco centro storico, ove si potranno ammirare il Palazzo dei Priori, la piazza del Popolo, il Palazzo Vescovile, la Chiesa di S. Agostino e degustare il famoso vino. Proseguimento verso San Quirico d Orcia, suggestivo borgo medievale e la Val d Orcia, patrimonio UNESCO. Arrivo a Pienza , cittadina rinascimentale, in posizione panoramica su un colle. Passeggiata guidata nella piazza Pio II , cuore del borgo antico, sulla quale si affacciano i monumenti più importanti della città: la Cattedrale, il Palazzo Comunale, il Palazzo Borgia e il Palazzo Piccolomini. Dopo il pranzo libero, proseguimento verso Monticchiello, un piccolo gioiello medievale circondato dai cipressi della Val d 'Orcia. Passeggiata guidata nel borgo antico dal fascino davvero straordinario: le mura, la Torre del Cassero, l'antica Roca e la Pieve di Santi Leonardo e Cristoforo. Proseguimento verso Montepulciano, scenografico borgo costruito lungo una roccia calcarea. Rientro in hotel, cena e pernottamento. 3° GIORNO: ABBAZIA DI MONTE OLIVETO MAGGIORE - CRETE SENESI - STRADA DEL CHIANTI Dopo la prima colazione, partenza per l'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore, in scenografica posizione tra i calanchi ed il bosco di querce e cipressi. Visita guidata dell 'Abbazia, un edificio medievale fortificato e del chiostro con i suoi preziosi affreschi. Proseguimento verso Asciano, il paese del garbo, come lo definì Giosuè Carducci e la zona delle Crete Senesi, un suggestivo scenario paesaggistico di dolci colline interrotte da grandiosi fenomeni erosivi lascito di un antico mare. In tarda mattinata, arrivo a Castellina in Chianti, protetta da alte mura e torri merlate. Passeggiata guidata nel borgo antico con la Via delle Volte , un luogo al di fuori del tempo, la Rocca Comunale e le antiche abitazioni patrizie che si affacciano su stradine in acciottolato. Dopo il pranzo libero, itinerario guidato lungo la Chiantigiana, una rotta disegnata come un acquarello sulle colline toscane coltivate a vigneti del Chianti per onorarne i borghi storici e l'enogastronomia: Panzano, ove secondo la tradizione sarebbe nata Monna Lisa, Greve, piccolo gioiello artistico nato come corte del Castello di Fioralle che domina l'abitato. Partenza per il viaggio di ritorno con arrivo in serata.